Pero eso no fue todo. Poco después de la contratación, Diana de Gales le confesó a su mayordomo y amigo Paul Burrell que creía que el príncipe Carlos estaba enamorado de Tiggy y, además, planeaba casarse con ella. Años más tarde, el hombre reveló en uno de sus libros que Lady Di le había dicho que Legge-Bourke había quedado embarazada de su ex esposo.

El rumor llegó a la prensa británica y, con el apoyo de la reina Isabel II, Tiggy solicitó por medio de su abogado una disculpa por parte de la princesa. Un año después, la revista Time publicó que Diana incluso le pedía a la niñera que saliera de la habitación cuando hablaba por teléfono con sus hijos y exigió a través una carta que la mujer no les leyera antes de dormir, ni supervisara su hora del baño.
A pesar de los desencuentros entre Diana y Tiggy, William y Harry sentían un gran amor por su niñera. En 1998, un año antes de que dejara de trabajar dentro de la familia real, la mujer estuvo a punto de ser despedida por permitir que los príncipes bajaran a un pozo sin arnés de seguridad ni casco, pero los hijos de Carlos pidieron que la dejaran en su puesto y así ocurrió hasta 1999, cuando ella se casó.