Crosby fue incluido dos veces en el Salón de la Fama del Rock & Roll, como miembro fundador de los Byrdsy como fundador de CSN&Y. Aportó influencias del jazz a ambos grupos, ampliando en el proceso las posibilidades del folk-rock impulsado por la voz.
Su alcance se extendió a las generaciones posteriores: sus afinaciones alternativas se convirtieron en una inspiración para el innovador movimiento folk freak de principios del siglo XXI, al tiempo que influyeron en decenas de otros músicos ansiosos por darle a la música acústica un giro progresivo.
Si la música de David amplió los límites, su personalidad lo fijó en una época específica, y con orgullo. En 1968 escribió Triad, una oda al amor libre, grabada en distintas versiones por los Byrds, Jefferson Airplaney Crosby, Stills, Nash & Young.
Su canción Almost Cut My Hair, que grabó con CSN&Y para su aclamado álbum de 1970, Déjà Vu, fue un juramento de lealtad virtual a la contracultura. Se decía que la imagen de Crosby con sus ojos centelleantes y hedonista sardónico de la era cósmica fue un modelo para el espíritu libre interpretado por Dennis Hopper en la película Easy Rider.
Sus travesuras se volvieron potencialmente letales muchas veces. Se hizo casi tan conocido por sus delitos de drogas, cargos por armas y períodos en prisión como por su música. A mediados de la década de 1970, era adicto tanto a la cocaína como a la heroína.
"Uno no se sienta y dice: 'Vaya, creo que me convertiré en un yonqui'", dijo David a la revista People en 1990. "Cuando comencé a consumir drogas, era marihuana y psicodélicos, y era divertida. Eran los años 60 y pensábamos que estábamos expandiendo nuestra conciencia".
