Jamie Lynn reveló, a su paso por el podcast Call Your Daddy, que su hermana afrontó un duro período anímico tras su separación del entonces miembro de la banda NSYNC, una "tristeza" que ella compartió aunque en esos momentos no entendiera demasiado bien, debido a sus 11 años, los dtalles del romance. "Estaba muy triste, obviamente porque mi hermana lo estaba. Pero también porque me di cuenta por primera vez que quizá no lo sabía todo sobre la relación. ¿Por qué iban a contarme esas cosas a mí? Me querían proteger", manifestó.
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— Call Her Daddy (@callherdaddy) January 18, 2022
Con el paso del tiempo, Jamie Lynn comprende mejor el calvario que sufrió Britney en esos difíciles meses, acentuado por el lanzamiento poco después de Cry Me a River, una de las canciones más exitosas del debut discográfico de Justin, que explotaba al máximo el dolor y la pena que le invadían tras poner fin a su historia de amor con la diva. A modo de respuesta, Britney sacó su sencillo Everytime y Jamie Lynn opina que esa es una de las canciones más infravaloradas de su discografía.