Antes de que unos amigos en común le presentaran a la entonces protagonista de la serie Suits, su ahora esposa Meghan Markle, la última novia que se le había conocido al príncipe Harry era Cressida Bonas , una aspirante a actriz de buena familia que era íntima de una de sus primas, la princesa Beatriz, quien supuestamente se encargó de orquestar su primer encuentro.
La pareja mantuvo una relación sentimental durante un par de años que trataron de llevar con la mayor discreción posible y que llegó a su fin en 2014.
