No se sabe con exactitud cuándo se conocieron, pero es un hecho de que los rumores sobre un posible romance se encendieron durante la fiesta por el cumpleaños número 33 de Drake.(que se celebra el 24 de octubre).
Días después el rapero canadiense organizó una fiesta de Halloween a la que asistió Kylie Jenner. Gente cercana a la multimillonaria aseguran que estuvo en esa fiesta hasta “súper tarde”, dando a entender que la pasaba genial en compañía de Drake.
Ninguna de las dos partes involucradas ha confirmado o negado la información y se cree que Kylie podría aclarar su situación sentimental en cualquier momento, pues antes ya ha aclarado si regresó o no con Tyga o en qué momento de la relación se encuentra con Travis.