En 2019 presentó su fábula hollywoodense titulada Once Upon a Time… In Hollywood, haciendo realidad el sueño de varios: unir en escena a Leonardo DiCaprio y Brad Pitt en los roles protagónicos. La cinta cosechó 10 nominaciones a los premios de la Academia de los cuales solo obtuvo uno.
Si bien es uno de los directores más respetados y codiciados de la industria estadounidense, también ha sido duramente criticado por algunos detractores que han encontrados sus cintas, tanto en forma y fondo, insultantes, racistas y, en algunos casos, misóginas. Sin embargo, ante este último punto cabe destacar que el cineasta le ha entregado a la cultura popular algunos de los personajes femeninos más emblemáticos de las últimas décadas.
Por último, su nombre también se ha mencionado en los movimientos #MeToo y #TimesUp que han señalado acoso y conductas inapropiadas por parte de directores y productores hacia las mujeres en la industria fílmica. Si bien, no ha sido señalado como agresor primario, se ha vinculado en los casos de Harvey Weinstein quien fue condenado a pasar 23 años en prisión y ha defendido en varias ocasiones al cineasta Roman Polanski también acusado de violar a una niña de 13 años de edad.
