Aunque su viaje a Capri era más que esperado debido a motivos de trabajo, sí sorprendió verlo a bordo del yate y posando con las modelos.
No olvidemos que Jack es el director comercial de la marca de tequila Casamigos, de George Clooney y Rande Gerber, misma que patrocinó la gala de Unicef que se llevó a cabo el fin de semana en la isla italiana y en la que el show estuvo a cargo de Katy Perry y John Legend.
Parece que durante su viaje en yate, Jack y compañía bebieron vino rosado, nadaron y tomaron el sol, de hecho se dice que la aún desconocida mujer estuvo topless por algunos momentos.