tuvo varias relaciones amorosas a lo largo de su vida. Una de las más importantes es la que vivió con la empresaria y productora argentina Claudia Villafañe.
Se conocieron a los 17 años, cuando El Pelusa aún no era famoso ni tenía mucho dinero; diversos medios, como el sitio argentino
, aseguran que lo suyo fue amor a primera vista.Después de 10 años juntos y ya con dos hijas en común, Dalma y Gianinna, el futbolista y su pareja se casaron el 7 de noviembre de 1989 con una espectacular boda realizada en el emblemático estadio Luna Park, en Buenos Aires, a la que asistieron mil 200 invitados, entre ellos, personalidades como el entonces presidente argentino Carlos Menem, Fidel Castro, Alfredo di Stefano y Fito Páez.
Pese a que se conocían de toda la vida y a que llevaban una buena relación, el amor se transformó y decidieron divorciarse en 2004, luego de más de 24 años juntos ¿El motivo?, abandono de hogar.
Con todo y la ruptura, Maradona y Claudia siempre mantuvieron una excelente relación; incluso, cuando el futbolista tuvo serios problemas de salud, ella siempre estuvo ahí para ayudarlo en lo que necesitara.
Claudia no fue la única mujer en su vida. De hecho, cuando ella estaba embarazada de su primera hija, Dalma, El Diez tuvo un hijo con la italiana Cristiana Sinagra: Diego Jr. (ahora un conocido futbolista). Maradona negó su paternidad durante más de 30 años, con todo y que las autoridades italianas lo obligaron a darle su apellido.
Otro romance conocido es el de Diego con Valeria Sabalain, una mesera a quien conoció mientras lo atendía en un restaurante. Fruto de ese amorío es Jana, cuarta hija del futbolista, nacida en 1996, cuando éste aún estaba casado con Claudia.
Según algunos medios como
, en cuanto Maradona supo que Valeria estaba embarazada, cortó toda comunicación con ella. De nueva cuenta negó su paternidad, pero las autoridades argentinas lo obligaron a hacerse responsable. Con todo y la presión legal, Jana y Diego se conocieron 18 años después de su nacimiento.Del 2000 al 2005, Maradona vivió en Cuba, donde realizó un largo tratamiento para superar su adicción a las drogas. Durante su estancia tuvo romances con, al menos, otras cuatro mujeres y sí, tuvo hijos con cada una de ellas.
Se conoce la identidad de dos de las parejas cubanas del futbolista: Adonay Fruto y Laura Cibilla. El empresario Leo Sucar
que El Pelusa tuvo un hijo con ésta última, Matías.Sin embargo, según el sitio Infobae Diego tuvo otros cuatro hijos en Cuba: Javielito, Joana, Lu y Harold, aunque se desconoce la identidad de las madres de estos hijos. El sitio afirma que Maradona los conoció en 2016, durante el entierro de Fidel Castro.
Ya de regreso en Argentina, Maradona tuvo otras dos relaciones: Verónica Ojeda (cuyo amorío duró hasta 2012), con quien tuvo a Dieguito Fernando, y Rocío Oliva con la que duró seis años, hasta 2019.
"Él no tiene ni voz ni voto en mi vida hoy. No tengo vínculo con Diego. Cada tanto hablamos ¿Qué puedo hablar con un ex? Fue una relación tóxica a lo último, no siempre. Tuvo momentos buenos y momentos malos", dijo Rocío en marzo de este año en una entrevista con
.