Harry Styles ha tenido romances con populares estrellas juveniles, por lo que era predecible que este encuentro ocurriera: la noche del lunes, durante la entrega de los British Fashion Awards, el cantante de One Direction se encontró frente a frente con dos de sus ex amores, las modelos Cara Delevingne y Kendall Jenner. El incómodo encuentro fue cuando las modelos subían por unas escaleras del Coliseo de Londres, donde se llevó a cabo el evento, mientras él se dirigía a la planta baja del lugar. De acuerdo con testigos citados por Us Weekly, sí hubo tensión al momento que el trío se encontró cara a cara, sin embargo, se saludaron amablemente y compartieron algunas palabras evidenciando que no hay rencillas entre ellos. En una serie de fotografías del momento, es evidente la sonrisa nerviosa que muestran especialmente Harry y Kendall al charlar.
Testigos aseguraron al medio que Harry no quitó en toda la noche su atención de la media hermana de las Kardashian: "Él tenía sus ojos sobre ella en todo momento". Kendall y Harry iniciaron un romance en diciembre de 2013, sin embargo, éste llegó a su fin tres meses después por cuestiones de trabajo: "Kendall se ha centrado en el modelaje y Harry se prepara para trabajar en su cuarto álbum de la banda (One Direction) y en su próxima gira", aseguró un informante. Los rumores de romance entre Harry y Cara surgieron en septiembre de 2013 pasado, luego de ser vistos juntos en varias ocasiones, sin embargo nunca se confirmó el noviazgo.