"Soy un gay atrapado en el cuerpo de una mujer", dijo Madonna en una entrevista. La comunidad gay alrededor del mundo también forma parte esencial en su carrera y siempre ha mostrado su apoyo por la igualdad de derechos de la comunidad LGBTTI alrededor del mundo.
Uno de los hobbies preferidos de Madonna en su adolescencia era salir a divertirse en clubes nocturnos gay porque los consideraba un lugar en el que podía valorar la diversidad racial y sexual a la vez. Asimismo, dos de sus mejores amigos y mentores eran homosexuales, de quienes se dice, murieron de sida en la década de los 90, y a quienes dedicó canciones por el gran significado que tuvieron en su vida.
Desde entonces, más que una preferencia, Madonna buscaba la apertura y la aceptación de lo nuevo y lo prohibido, incluyendo temas tabú en sus canciones y mostrando la libertad sexual que jóvenes homosexuales buscaban entonces, causas en las que cree y continúa apoyando.