Además de reinventarse en la música, Madonna deja como legado su particular forma de vestir que marcó tendencia década por década. Sus looks van desde vestir como hombre, con elegantes trajes y sombrero, hasta bodys de encaje y velos que nunca antes había usado.
Cómo olvidar el brasier de conos que puso de moda durante la década de los 80, a veces criticado y otras veces considerado como toda una tendencia de moda, diseñado por Jean Paul Gaultier para uno de sus shows en los 80. Este diseñador realizó múltiples vestuarios para la cantante, con los que desfiló en diferentes ocasiones por la alfombra roja.
En su estilo de vestir Madonna adoptó una influencia asiática, usando kimonos en sus presentaciones, también diseñados por el francés, quien fuera director creativo de la firma Hérmes. Además de las "red carpets" y los escenarios la cantante inova en vestuario con cada video que lanza.