El reparto encabezado por Charlie Sheen, Bill Murray, Patricia Arquette, Jason Schwartzman, Aubrey Plaza y Mary Elizabeth Winstead narra la historia de Charles Swan III quien lo tiene todo; es un exitoso diseñador gráfico cuya fama, el dinero y encanto increíble lo han hecho irresistible para las mujeres.
A los 45 años él piensa que ha encontrado asu pareja perfecta: Ivana, de una belleza sorprendente y desconcertante. Cuando de repente termina su relación amorosa, la vida de Charlie se cae a pedazos y él se adentra en una espiral de duda, confusión y reflexión. Será a través de las fantasías delirantes que implican sus romances fallidos, que Charlie comenzará el duro camino de la auto-evaluación para llegar a un acuerdo de llevar una vida sin Ivana.
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