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Se mudó a Los Ángeles. Luego de un tiempo, su primo, Miguel Ferrer, lo motivó para intervenir en el mundo del cine. Entonces decidió estudiar actuación, lo hizo en la Beverly Hills Playhouse con Milton Katselas. Años después comenzó su carrera como actor secundario en muchas series de TV.
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Sus primeras incursiones en el cine fueron en las cintas "Return to Horror High de Bill Froehlich" y "Grizzly II: The Predator", donde compartió créditos con el actor Charlie Sheen.
Kelly Preston, actriz con quien salió e incluso compartió departamento, le obsequió un pequeño puerco llamado Max. Su mascota murió el 1 de diciembre de 2006.
Se casó con Talia Balsam el 15 de diciembre en Las Vegas, cuatro años después se divorciaron. Luego de ella salió con varias mujeres con quienes no tuvo una relación larga como las actrices Traylor Howard, Brooke Langton, Kimberly Russell, DeDee Pfeiffer, Denise Crosby.
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Este año obtuvo mayor reconocimiento por su participaciónen "From Dusk Till Dawn".
Comenzó a salir con la modelo Céline Balitran, con quien terminó su relación tres años después.
Creó su casa productora Maysville Pictures.
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Se convirtió en el vampiro Batman de la cinta Batman & Robin de Joel Schumacher.
La revista People lo nombró una de las 50 personas más atractivas del mundo, un año después la misma publicación lo nombró uno de los hombres vivos más sexy. Seis años después, fue el tercero de los 10 hombres más sexies que la revista nombró.
Recibió su primer Globo de Oro como Mejor Actor de Serie de TV por su participación en "ER", misma que se antes había obtenido cuatro premios consecutivos al Mejor Reparto en una Serie de TV dentro de los Screen Actors Guild.
Creó la compañía productora "Section Eight" junto con Steven Soderberth, director de The good german. Ambos produjeron los filmes "Welcome to Collinwood", "Insomnia" y "Solaris". Luego de 6 años, la asociación terminó.
Ese mismo año comenzó su relación con los hermanos Joel y Ethan Coen, con quienes participó en la película !O Brother, Where Art Thou?", después volverían a unirse en las películas "Intolerable Cruelty" (2003) y "Burn After Reading" (2008).
Comenzó su relación con la actriz inglesa Lisa Snowdon, con quien terminó 5 años después.
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Inició la era Ocean’s al participar en "Ocean’s Eleven" con Brad Pitt y Julia Roberts, tres años después volverían con "Ocean’s Twelve" y seis años después se convertiría en "Ocean’s Thirteen".
El actor obtuvo el Globo de Oro al mejor actor de comedia por la cinta O Brother, Where Art Thou?
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Comenzó su relación con la actriz Krista Allen, a quien conoció en el set de la comedia biográfica en que debutó como director “Confessions of a Dangerous Mind”, una versión del programa "The Gong Show" de Chuck Barris.
Ese año dejó el cigarro, luego de que su tía Rosemary muriera de cáncer.
Se separó de Allen en marzo de 2004.
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Se convirtió en director, escritor y actor de "Good Night and Good Luck", filme que habla sobre la batalla entre el reportero Edward R. Murrow y el senador Joseph McCarthy. Por esta cinta fue nominado como mejor director y mejor guión original.
Aunque no obtuvo ninguno de los dos premios, sí se llevó la estatuilla en la categoría mejor actor de reparto en la cinta "Syriana", ese filme también lo hizo acreedor a un Globo de oro en el mismo rubro.
Creó una nueva casa productora Smoke House, junto con su amigo Grant Heslov, con quien antes había escrito el guión de la película "Good Night and Good Luck".
En septiembre, envió una carta al consejo de seguridad de las Naciones Unidas para urgirlos a hacer algo para detener la violencia en la región de Darfur. A finales de ese año, el actor viajó a China y Egipto para acercarse a los gobiernos de ambos países y aprovechar los vínculos del gobierno Sudanés para solicitar su apoyo en el mismo tema.
Ese mismo año, colaboró con George Bush para celebrar un plan para reconstruir el South Cameron Memorial Hospital de Luisiana, devastado por el huracán Rita.
Volvió a estar en la lista de los hombres vivos más sexy.
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Ese año tuvo un accidente de motocicleta con su novia Sarah Larson, una mesera que conoció en Las Vegas, en Palms Casino Resort donde ella trabajaba, durante la premiere de "Ocean’s Thirteen". La relación terminó un año después de comenzar la relación, en junio del 2008.
Forbes estimó las ganancias del actor: cerca de 25 millones de dólares.
Participó en la cinta "Michael Clayton" de Tony Gilroy, fue nominado al Oscar en la categoría Mejor actor.
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Apoyó al senador Barack Obama para ganar la nominación del partido demócrata dentro de la elección presidencial.
El actor obtuvo un lugar en la revista Time dentro de la lista de las 100 personas más influyentes del mundo.
Realizó su tercera incursión en el cine como director en "Leatherheads", cinta en que participa Rene Zellweger, con quien se le llegó a relacionar.
